The working relationship between Kelly and Donen would prove critical, because while Fred Astaire had Hermes Pan (who served as choreographer for many of Astaire 's films), Gene had Stanley Donen. A close friend of Kelly's, Donen had served as one of the writers for Take Me Out to the Ball Game, and he and Kelly formed a close bond and would work together on several occasions. Donen had arrived in Hollywood with the purpose of serving as a co-choreographer to Kelly, but their friendship quickly blossomed, and over time , Donen would become quite adept as a director. Kelly spoke of him in glowing terms : "When you are involved in doing choreography for film you must have expert assistants. I needed one to watch my performance, and one to work with the cameraman on the timing ... I could never have done these things. When we came to do On the Town, I knew it was time for Stanley to get screen credt because we weren't boss-assistant anymore but co-crators" (Thomas 20).

La relation de travail entre Kelly et Donen s'avérerait critique, car si Fred Astaire avait Hermes Pan (qui a servi de chorégraphe pour de nombreux films d'Astaire), Gene avait Stanley Donen. Un ami proche de Kelly, Donen avait été l'un des scénaristes de Take Me Out to the Ball Game, et lui et Kelly ont noué des liens étroits et travailleraient ensemble à plusieurs reprises. Donen était arrivé à Hollywood dans le but de servir de co-chorégraphe de Kelly, mais leur amitié s'est rapidement épanouie et, au fil du temps, Donen deviendrait assez habile en tant que réalisateur. Kelly a parlé de lui en termes élogieux: «Quand vous êtes impliqué dans la chorégraphie pour un film, vous devez avoir des assistants experts. J'en avais besoin pour regarder ma performance, et un pour travailler avec le caméraman sur le timing ... Je n'aurais jamais pu le faire. Quand nous sommes arrivés à faire On the Town, je savais qu'il était temps pour Stanley d'obtenir des crédits d'écran parce que nous n'étions plus boss-assistant mais co-créateurs "(Thomas 20).